Покажите оксо-гидрокси таутомерию моносахарида на примере D-манозы. Приведите для нее качественные реакции. Напишите реакции окисления и во...
Условие:
Решение:
Оксо-гидрокси таутомерия является феноменом, при котором моносахариды могут существовать в двух изомерных формах - циклической гемиацетальной форме (оксо-форма) и циклической гемиактальной форме (гидрокси-форма).
Д-маноза, как альдоза, может существовать в форме пятичленного цикла, называемого пиранозой, и форме шестичленного цикла, называемого фуранозой. В оксо-форме D-маноза образует пиранозный цикл, а в гидрокси-форме - фуранозный цикл.
Качественные реакции D-манозы:
- Молекулярное расщепление: D-маноза может подвергаться молекулярному расщеплению в кислой среде, образуя альдегиды и алькоголи.
- Окисление: D-маноза может окисляться до образования маннозоновой кислоты при воздействии окислителей, таких как бром или перманганат калия.
- Восстановление: D-маноза может быть восстановлена до маннита при воздействии сильных восстановителей, таких как гидрид натрия.
Реакции окисления и восстановления D-манозы:
-
Окисление D-манозы: D-маноза + бром → маннозоновая кислота D-маноза + перманганат калия → маннозоновая кислота
-
Восстановление D-манозы: Маннозоновая кислота + гидрид натрия → D-маноза Маннозоновая кислота + натриевый боргидрид → D-маноза
Названия соединений:
- D-маноза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидрокси-2,3,4,5,6-пентокси-альдегид
- Маннозоновая кислота (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидрокси-2,3,4,5,6-пентокси-гамма-лактон
- Маннит (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидрокси-2,3,4,5,6-пентанол
Учти, что данные реакции и названия соединений могут требовать дополнительной проверки и подтверждения в литературе.